La storia di Gaiole in Chianti è strettamente legata alla sua posizione di nodo viario nelle comunicazioni tra il Chianti e il Valdarno superiore. Grazie a ciò divenne la sede del mercato dei vicini castelli.
Il suo primo ricordo si trova in una carta della Badia a Coltibuono risalente al 1086 ed a quell’epoca gli abitanti dei vicini Castelli di Vertine, Montegrossi e San Donato in Perano iniziarono ad incontrarsi sul fondovalle, lungo il torrente Massellone per scambiarsi le merci; inizialmente il mercato era situato ai piedi del castello di Barbischio. Il mercato di Gaiole è citato in atti notarili fin dal 1215.
Nel XIV secolo Gaiole e la sua comunità entrarono a far parte della Lega del Chianti. Ancora nel XVIII secolo il mercato di Gaiole era un importante avvenimento per la zona come testimoniò nelle sue relazioni il granduca Pietro Leopoldo a seguito della visita fatta nel luglio 1773. Fino all’inizio del XIX secolo amministrativamente faceva parte della provincia di Firenze ma in epoca napoleonica, durante il Regno d’Etruria, venne inserito nel Dipartimento Senese e in provincia di Siena rimane tuttora. Per molti anni fu sindaco Bettino Ricasoli.
Nonostante tutto, al plebiscito del 1860 per l’annessione della Toscana alla Sardegna i “si” non ottennero la maggioranza degli aventi diritto, con un astensionismo da record, sintomo dell’opposizione all’annessione.
Dopo la seconda guerra mondiale il territorio comunale fu investito dal fenomeno dello spopolamento delle campagne ma a partire dalla fine degli anni settanta le ex-case coloniche sono stare progressivamente restaurate e oggi sono sede di agriturismi, e il turismo enogastronomico è la principale fonte di ricchezza per il territorio.
A Gaiole, tutti gli annio nella prima domenica di Ottobre si corre l’Eroica
L’Eroica è un’importante manifestazione cilcloturistica nata da un’idea di Giancarlo Brocci ed altre persone, che si svolge dal 1997. Ha la particolarità di rievocare il ciclismo di un tempo, con percorsi che si svolgono in buona parte su strade bianche con biciclette e abbigliamento d’epoca.
In occasione dell’Eroica, a Gaiole si festeggia per una settimana intera con musica ed appuntamenenti eno-gastronimici.
