Il tumulo di Montecalvario, una tomba etrusca posta nei pressi dell’abitato e datata VII-VI secolo a.C. e la Necropoli del Poggino, posta nei pressi di Fonterutoli, attestano la presenza degli etruschi nella zona. Stando alle campagne di scavo effettuate a partire dagli anni ottanta nella zona di Castellina era certa la presenza di un centro abitato di notevole dimensione; centro abitato che doveva essere situato in località Salinvolpe, a poche centinaia di metri dall’odierna Castellina.
Nel centro di Castellina c’è anche il Museo archeologico del Chianti senese

Maggiori sono le testimonianze di epoca medievale. I primi documenti certi risalgono all’XI secolo quando la zona era un feudo dei nobili del Castello del Trebbio, una famiglia imparentata con i conti Guidi. Nel XII secolo Castellina passò sotto l’influenza di Firenze e nel 1193 venne siglato un accordo tra i signori del Trebbio e Firenze nel quel venne concesso ai fiorentini di presidiare militarmente i castelli del Trebbio e di Castiglione (l’attuale Castellina). Dopo il Lodo di Poggibonsi del 1203, atto in cui vengono sanciti i confini chiantigiani tra Firenze e Siena, Castellina si trovò a essere una degli avamposti fiorentini più importanti visto che era posta sulla strada più diretta che metteva in comunicazione le due città rivali.

Nel XIV secolo Castellina diventa uno dei capisaldi della Lega del Chianti, tanto da essere a capo di uno dei terzieri in cui era divisa. Il Terziere di Castellina amministrava la parte del Chianti che digrada verso la Valdelsa. Nel 1397 fu saccheggiata e interamente bruciata dalla truppe del Duca di Milano Gian Galeazzo Visconti comandate da Alberico da Barbiano. Nel 1400 fu deciso di fortificare Castellina, e nell’elenco delle riformagioni conservato presso l’Archivio di Stato di Firenze si trova scritto

«in loco qui dicitur la Castellina fiat fortilitia»

I lavori però dovettero procedere a rilento tanto che nel 1430 gli operai dell’Opera del Duomo furono incaricati di fortificare Castellina insieme a Staggia Senese e Rèncine; a stabilire il tipo di interventi necessari e a fare una stima dei costi fu inviato Filippo Brunelleschi. Nel 1452 le mura di Castellina subirono l’assalto delle truppe aragonesi ma resistettero. Molto diversamente le cose andarono nel 1478 durante la seconda invasione aragonese del Chianti quando Castellina venne conquistata dalla truppe senesi e napoletane. In quell’occasione la difesa di Castellina venne diretta personalmente da Giuliano da Sangallo mentre a comandare gli assedianti c’era Francesco di Giorgio Martini. L’occupazione senese durò fino al 1483 quando venne ripresa dai fiorentini.

Nel 1774 con la riforma amministrativa del Granduca Pietro Leopoldo, Castellina diviene sede di Comunità dal quale deriverà l’attuale comune.

 

 

Il centro storico di Castellina è stato interamente restaurato negli ultimi anni, grazie al boom turistico legato al Chianti Classico. L’abitato però presenta caratteri architettonici abbastanza modesti anche se sono da segnalare dei palazzotti tardo rinascimentali di maggior pregio quali il Palazzo Ugolini-Squarcialupi e il Palazzo Bianciardi

Da menzionare la località Molino Nuovo (direzione Greve), caratteristico abitato storico del Quattrocento, ove svetta la torre di Grignano appartenuta al papato.

Architetture militari

• Rocca di Castellina in Chianti, massiccia costruzione che sorge sulla piazza principale con un torrione trecentesco merlato dalla cui sommità si può ammirare un notevole paesaggio chiantigiano. La rocca, dal 21 aprile 2006, è sede del Museo archeologico del Chianti senese. Il museo, realizzato utilizzando tecnologie innovative, presenta la storia dei paesaggi antichi dell’intero territorio chiantigiano, oltre a Castellina comuni di Castelnuovo Berardenga, Gaiole in Chianti e Radda in Chianti.
• Mura di Castellina in Chianti: nel corso dei secoli sono state quasi interamente demolite ma ancora oggi è possibile ricostruire l’andamento e i caratteri delle fortificazioni quattrocentesche. Le mura sono ancora ben riconoscibili nel lato nord, dove è ottimamente conservato il camminamento seminterrato, l’attuale Via delle Volte, e su questa parte delle fortificazioni erano poste delle torri rompitratta per il tiro di fiancheggiamento. Nel circuito murario si aprivano due porte: la porta Senese e la porta Fiorentina, quest’ultima demolita dopo la seconda guerra mondiale perché ritenuta pericolante. Il lato sud è completamente sparito ma è su questa parte delle mura che è collocata la Rocca.
• Castello di Monternano