Montegonzi il cui toponimo ha origini longobarde, fu feudo dei Conti Guidi come confermano i diplomi imperiali di Arrigo VI del 1191 e Federico II del 1248; il borgo cinto di mura nel corso del Duecento si sviluppa attorno al castello. Nella metà del Cinquecento entrò a far parte della Lega d’Avane per poi diventarne capoluogo. Il Podestà nominato da Firenze risiedeva in un palazzo tuttora esistente.

 

Il cassero fu edificato prima del 1000, come risulta da una pergamena conservata nell’Archivio di Stato di Firenze.
In origine Montegonzi doveva avere una struttura molto simile a quella di Monteriggioni, con mura di cinta e cassero, che dovevano servire da ultimo baluardo. Nelle mura di cinta si aprivano, in corrispondenza delle principali vie d’accesso al paese, le porte, in numero e dimensioni proporzionate all’estensione della superficie e della consistenza della popolazione. Camminando nelle strette e caratteristiche vie lastricate all’interno del borgo si incontra il palazzo dove risiedeva l’Ufficiale a capo della Lega d’Avane; nella porta d’ingresso, contornata da un arco in pietra, è ben visibile lo stemma della Lega d’Avane. Delle tre porte d’accesso al borgo rimane superstite la cosiddetta “Porticciola” date le sue modeste dimensioni.