Probabilmente il castello sorse intorno al X secolo, come altri che punteggiano il paesaggio dell’alta val di Pesa, e sorse in quel luogo, il crinale di una delle colline che si dipartono dalla Badia a Montemuro in direzione di Radda, perché essendo posto sullo spartiacque di due piccole valli, formate da affluenti della Pesa, è facilmente difendibile. Era questo un requisito prezioso in quell’epoca (che l’assestarsi della società feudale aveva reso profondamente insicura) e che del resto era all’origine della maggior parte dei castelli toscani sorti allora.
Nonostante numerose integrazioni e distruzioni, il Castello di Volpaia conserva ancor oggi notevoli testimonianze del suo passato di fortificazione fiorentina nel territorio del Chianti. Il fortilizio era formato da una cinta di mura a pianta grossolanamente ellittica, nella quale si alternavano alcune torri di difesa. La maggiore di queste, posta a lato della porta d’ingresso, doveva fungere da mastio. Oltre a qualche tratto delle mura originali, rimangono oggi la poderosa torre principale della fortificazione, a pianta rettangolare, e una delle torri minori. Una torretta cilindrica, situata nel lato nord, è da considerarsi invece aggiunta in epoca posteriore, giacché la sua muratura, a sasso accapezzato, è diversa da quella, a filaretto, delle parti più antiche del castello.
il più insigne edificio, vanto e simbolo di Volpaia; la chiesa-torre intitolata a Sant’Eufrosino, evangelizzatore del Chianti, dichiarata “Monumento Nazionale” nel 1982. Essa è detta comunemente “La Commenda” perché era legata in origine a una “commenda”, o beneficio, di vari poderi, istituita nel 1443 da Ser Piero della Volpaia, il quale ne aveva investito Fra Bartolomeo Canigiani, cavaliere gerosolimitano.
L’impianto e la struttura della Commenda di Sant’Eufrosino (la cui facciata è riprodotta nell’etichetta del Chianti Classico di Volpaia) sono quattrocentesche, di ispirazione tipicamente michelozziana. Ma le derivazioni da Michelozzo vi sono interpretate con uno stile vicino a quello di Giuliano da Maiano. Il monumento – costruito fra il 1443 e il 1460 – è comunque di tale importanza da meritare un suo proprio studio monografico. Nel suo interno era conservata fino al 1932 (anno in cui la chiesa fu sconsacrata) una delle più importanti opere di Cosimo Rosselli, realizzata nel 1480: una grande pala con cornice architettonica intagliata e dipinta, che si trova attualmente al Centro nazionale di studi sul Rinascimento a Firenze.
