Il castello è citato fin dal 1089, poi in seguito divenne un feudo dei Conti Guidi, feudo confermato dagli imperatori Arrigo VI e Federico II, per poi in seguito passare alla famiglia senese degli Squarcialupi che ne fecero il centro dei loro possessi.
L’importanza assunta dal castello fu una diretta conseguenza della sua posizione. È infatti situato su uno sperone roccioso nei pressi del torrente Strolla, dove passava il confine tra la repubblica di Firenze e la repubblica di Siena sul versante meridionale dei monti del Chianti a dominio della Val d’Elsa; grazie a tale posizione era in grado di controllare due strade di primaria importanza nel medioevo: la sottostante via Francigena e la sovrastate strada di Giogoli.all’originale.
Dai ruderi, semi sommersi dalla vegetazione, è possibile capire la forma che aveva. Era a pianta rettangolare, i lati più lunghi sono orientati da sud a nord ed era di dimensioni veramente vaste per la zona tanto da cingere per intero lo sperone di roccia sulla quale si trova.
Le mura nella parte meridionale e occidentale sono quasi completamente crollate, non così quella posta a nord ancora integra. In zona nord-ovest, in corrispondenza con il margine più esterno, quasi a strapiombo sulla valle sottostante era posto un edificio dalla pianta quadrata di cui oggi quasi non resta traccia ma che probabilmente era un torre d’avvistamento. Lungo le mura sul lato nord sono visibili, anche se parzialmente interrate, alcune arcate che probabilmente erano un tempo altrettante porte di accesso ad un terzo cortile chiuso da una scomparsa cerchia muraria.
